Winston wurde 1844 in Jamaica geboren, seine Adoptiveltern waren ehemalige Sklaven. Er erlebte mit, wie die britischen Soldaten sein Land unterdrückten, deshalb schloss er sich der Rebellion von 1865 an. Winston starb seinen ersten Tod, als er den Soldaten angriff, der seine Eltern getötet hatte. Dieser rammte ihm sein Bajonett in die Brust, Winston starb und erwachte kurz darauf als Unsterblicher. Nachdem er sich jahrzehntelang für die Unabhängigkeit Jamaicas eingesetzt hatte, begann Winston in den 1940gern die Welt zu durchwandern. Er wurde Söldner und ging nach Nordafrika, wo er hoffte aus dem Chaos des Zweiten Weltkrieges Vorteile zu ziehen. Dort traf Winston auf Jacob Kell und schloss sich ihm an. Er lernte bald Kells andere Gefogsleute Jin Ke, Faith und Cracker Bob kennen. 1972 verkaufte Winston dem Unsterblichen Carlos Marijuana. Er brachte Carlos zu Kell und überzeugte ihn, sich Kell anzuschließen.
Im Dezember 2002 hielt sich Kells Truppe in New York auf. Winston führte den Angriff der Unsterblichen auf das Sanctuary der Beobachter an. Genau wie die anderen wurde er erschossen, doch das gab Kell die Gelegenheit, die Beobachter maskiert als einer der ihren zu töten. In der unterirdischen Kammer des Sanctuarys sah Winston mit an, wie Kell Connor MacLeod freiließ und dann die restlichen Insassen enthauptete. Wenige Tage später stellten Kells Gefolgsleute Duncan MacLeod in Connors Loft in der New Yorker Hudson Street zum Kampf. Winston, Manny, Carlos und Cracker Bob griffen MacLeod gemeinsam an, ungeachtet der Regel, die den Kampf Mann gegen Mann vorschreibt. Winston, der im Kampf ein ernstzunehmender Gegner war, hatte eine besondere Waffe: Zwei lange Dolche, befestigt an Handschuhen. Damit verletzte er MacLeod mehrmals, konnte ihn jedoch nicht bezwingen. Am Ende ließ Winston Jin Ke gegen Duncan antreten. Der Kampf wurde jedoch von Kell unterbrochen, der schließlich vor Winstons Augen Carlos enthauptete. Einige Tage des Wartens vergingen, dann erhielt Kell eine Nachricht von Duncan MacLeod. Kell lud daraufhin alle seine Anhänger zu einem opulenten Essen ein. Doch nach einem letzten Toast zog Kell zwei Schwerter und enthauptete alle anwesenden Unsterblichen bis auf Faith.