Kit O'Brady starb seinen ersten Tod, als er beim Manipulieren eines Pferderennens entdeckt und gelyncht wurde. O'Brady reagiert allergisch auf den Buzz: Die Annäherung eines Unsterblichen lässt ihn niesen. Obwohl er kein Kämpfer ist und keinen Spaß am Töten hat, trägt O'Brady immer ein Schwert mit sich herum, getarnt als Spazierstock.
1888 lebte Kit O'Brady in San Francisco. Als er dort einige Jahre zuvor ankam, hatte er nichts als eine Goldmünze. Nach dem Wappen der Münze nannte er später seinen Spielsalon "Double Eagle". Eines Abends stellte Duncan Kit die Unsterbliche Amanda vor. Amanda trat als unbedarfte Französin auf und der ahnungslose Kit lud sie prompt zu einem Kartenspiel ein. Sie pokerten und am Ende hatte Amanda ihn soweit, dass Kit den "Double Eagle" einsetzte. Amanda gewann und bestand darauf, den Spielsalon zu übernehmen. Als Kit mit all seinen Ersparnissen den Laden zurückkaufen wollte, weigerte sie sich. Sie weigerte sich sogar, ihm seinen Talisman, die namensgebende Münze, auszuhändigen, weil er sie beschimpft hatte. Damit begann für Kit eine 117-jährige Pechsträhne. Das letzte Mal hatte er Glück, als er eine Schiffsreise nach Alaska gewann. Er nahm sie an, doch Mitte Oktober sank der Dampfer "Bearing Strait" kurz vor Portland, Oregon. Bis auf Kit gab es keine Überlebenden. Auch O'Bradys Beobachter, Marshall Bowen, starb bei dem Schiffsunglück. Er hatte O'Brady von 1879 bis 1888 überwacht.
In Macao gewann Kit 1995 beim Spielen 65.000 Dollar, doch er hatte noch immer 150.000 Dollar Schulden. Er entkam mit seinem Gewinn und einem Einschussloch. Kit wollte in Seacouver unbedingt ein Rennpferd namens "Double Eagle" kaufen, doch plötzlich verdoppelte sich der Kaufpreis. Also versuchte Kit, seinen Freund Duncan MacLeod als Partner am Geschäft (und am Kaufpreis) zu beteiligen. Richie schließlich kaufte für Mac aufgrund eines Missverständnisses die Hälfte des Pferdes. Später traf Kit bei MacLeod jedoch auf die verhasste Amanda, die er für seine Pechsträhne verantwortlich machte. Beide wollten sich sofort an den Kopf, doch MacLeod konnte einen Kampf mit dem Hinweis auf ihre Partnerschaft das Pferd betreffend verhindern. Amanda und Kit gingen eine Wette ein: Nach dem morgigen Rennen würde einer von ihnen sterben und der andere sollte die Stute bekommen. 'Double Eagle' gewann das Rennen und Amanda und Kit zückten die Schwerter zum Kampf. Doch als MacLeod ihnen gut zuredete, ließen die beiden von ihren Rachegelüsten ab. Da sie sich jedoch weiterhin wie Hund und Katze stritten, schlug MacLeod einen Deal vor: Wer die höhere Karte zog, sollte das Pferd behalten. Kit gewann das Pferd und feierte überglücklich die Rückkehr seines Glücks.
Kit ließ 'Double Eagle' beim Kentucky Derby laufen. Obwohl sie das Derby nicht gewann, hatte sich Kits Glück tatsächlich gewendet. Von den Gewinnen, die sie ihm einbrachte, kaufte er sich die Lucky Leaf Farm, knapp außerhalb von Lexington, und begann tatsächlich einmal mit ehrlicher Arbeit. Zwei Jahre später züchtete er mit 'Double Eagle' und hatte dabei einige Erfolge.