1443 wurde Lyman Kurlow als Pferdedieb aufgehängt. Die nächsten Jahrhunderte schlug er sich als Dieb und Mörder durch, bis er 1671 den gerade unsterblich gewordenen Peter Matlin als Schüler aufnahm. Die beiden verband bis 1994 ihre gemeinsame verbrecherische Ader. Kurlows Markenzeichen war eine weiße Haarsträhne. Eine weitere Macke war es, Leute umzubringen, indem er sie mit einem Schal oder Tuch erdrosselte.
1805 trafen Matlin und Kurlow einen jungen englischen Adeligen, der als Zweitgeborener nichts erben würde. Er ließ sich leicht dazu anstiften, den Familienschatz zu stehlen und damit sein Glück in den Kolonien zu versuchen. Bevor er diese Reise jedoch antreten konnte, wurde er von Lyman Kurlow erdrosselt. Kurlow und Matlin legten ihn in ein Boot und zündeten es an. Der gerade heimgekehrte Soldat Johnny, der unglücklicherweise angetrunken hinzukam, wurde von Matlin und Kurlow niedergeschlagen, und sie steckten ihm die Abschieds-Briefe des Ermordeten in die Tasche. Matlin und Kurlow spekulierten zu Recht darauf, dass Johnny ihres Verbrechens angeklagt werden würde. Kurz darauf kamen sie erneut in die Stadt, um der Hinrichtung von Duncan MacLeod beizuwohnen, der sich für seinen Freund Johnny opferte. Sie suchten MacLeods Grab auf, fanden ihn aber schon lebendig vor. Duncan forderte Kurlow zum Duell. Doch dieser lockte ihn in ein Labyrinth aus Hecken, und verschwand nach einigen Versuchen, MacLeod hinterrücks zu töten. Es scheint, dass sich Kurlow damals noch nicht bereit für diesen Kampf fühlte. 1994 erfuhr Lyman Kurlow, dass Duncan MacLeod seinen alten Freund Peter Matlin im Kampf enthauptet hatte. Er suchte MacLeod auf, um Rache zu üben, doch sie wurden von dem Anwalt Waverly gestört, der Duncan zu erpressen versuchte. Kurlow verschob das Duell und legte als Treffpunkt einen Eisenbahntunnel fest. Zum festgesetzten Zeitpunkt tauchte dort jedoch Waverly auf, der von der Idee besessen war, für Duncan Kurlow zu töten, wenn dieser dafür seine Frau umbrächte. Waverly erschoss Kurlow, doch als dieser wieder erwachte, erdrosselte er den Anwalt. Als Duncan kam, fand er nur dessen Leiche vor. Lyman Kurlow suchte das Haus Waverlys auf und nahm dessen Frau als Geisel. Er hielt Duncan MacLeod für sehr berechenbar, und tatsächlich tauchte dieser wenig später auf. Es kam zum finalen Duell zwischen Kurlow und Duncan, welches Kurlow verlor.1994 teilten Kurlow und Matlin sich den Beobachter Michael Davis.