Brian Cullen starb seinen ersten Tod 1314, als er unter Robert the Bruce gegen die Engländer kämpfte. In den folgenden Jahrhunderten erwarb er sich den Ruf, der beste Schwertkämpfer Europas zu sein. Mit der Zeit führte das aber vor allem dazu, dass immer wieder Sterbliche und Unsterbliche ihn herausforderten, um sich mit seinem Tod brüsten zu können.
Im Mai 1810 reiste Cullen mit Duncan MacLeod von Sion nach Lausanne, durch das schweizerische Rhone-Tal. Kurz vor Lausanne forderte ihn der junge Sterbliche Alan Kelley heraus. Cullen versuchte ihn wegzuschicken, doch schließlich stellte er sich Kelley, den er schnell besiegt hatte.
1854 hielt sich Brian Cullen in San Francisco auf. Sein Ruhm hatte ihn ziemlich mitgenommen, mittlerweile hatte er regelrechte Angst vor all den Kämpfern, die ihn herausforderten. Er flüchtete sich in Opium, um die Angst zu vergessen. Durch Zufall traf er seinen alten Freund Duncan MacLeod wieder. Dieser merkte, wie Cullen sich vor dem Kampf mit Zoltan Laszlo drückte. Duncan versuchte, seinem Freund zu helfen, doch er konnte ihm das Opium nicht dauerhaft ausreden. Diese Entwicklung setzte sich über die Jahrzehnte fort, 1992 schließlich betätigte sich Cullen in Albuquerque als Drogen-Dealer.
1994 kam er nach Seacouver. Dort traf er in Joes Bar von Drogen und Alkohol benebelt auf Richie Ryan. Cullen provozierte ihn, doch Richie ging nicht darauf ein. Als Cullen ihn später verfolgte und von der Straße zu drängen versuchte, raste er frontal in einen Bus. Mehrere Personen starben, doch das kümmerte Cullen wenig. Er verschwand so schnell er konnte aus dem Krankenhaus, wo er zufällig MacLeod getroffen hatte. Cullen konnte vor Duncan nicht verstecken, wie heruntergekommen er war. In Joes Bar griff er ihn an, doch MacLeod weigerte sich noch, seinen Freund zu enthaupten. Erst als dieser ihn unter einem Vorwand zu einem Treffen bestellte und dort zu überfahren versuchte, hatte Duncan keine andere Wahl mehr, als Cullen von seinem unsterblichen Leben zu erlösen.
Mindestens von 1992 bis 1994 wurde Cullen von Al McConnell beobachtet.