Kenneth wuchs als adoptiertes Kind eines angelsächsischen Ehepaares kurz außerhalb von Hastings auf. 1182 konnte Kenneth' Vater die Steuern nicht bezahlen, deshalb wurde die ganze Familie von normannischen Soldaten getötet. Kenneth, der gerade einmal zehn Jahre alt war, erwachte jedoch wieder zum Leben, die Schwertwunde war verschwunden. Er traf auf die Unsterbliche Amanda, die ihm erklärte, was passiert war und sich um ihn kümmerte. Ein Jahr lang zogen sie zusammen durch England und überfielen normannische Steuereintreiber. Amanda zeigte Kenneth, wie er seine Jugend und Unschuld als Waffe einsetzen konnte. 1183 jedoch wurde Amanda im Schlaf von Normannen überrascht und gefangen genommen. Kenny sah, wie man sie hängte, doch dann musste er vor den Soldaten flüchten. Er floh zur Küste und schmuggelte sich auf ein Boot, um den Normannen zu entgehen. Amanda sah er erst 1995 wieder.
In diesem einen Jahr wurde Kenny von Amandas Beobachterin Elsbeth of Maldon mitbeobachtet. [H-72]
In den folgenden Jahrhunderten versuchte Kenneth mit allen Mitteln zu überleben. Er war zu klein, um im Kampf ein Schwert zu führen, und er würde für immer äußerlich ein Kind bleiben. Leichte Beute für jeden Headhunter. Um im harten Kampf der Unsterblichen überhaupt eine Chance zu haben, bediente sich Kenneth, oder Kenny wie er sich später nannte, unfairer Methoden: Er spielte freundlich-gesinnten Unsterblichen vor, vor wenigen Jahren gestorben zu sein. Wenn diese ihn aufnahmen, wurden sie irgendwann unvorsichtig und Kenny holte sich ihren Kopf. [H-51]
1974 wurde Kenny von dem Unsterblichen Dallman Ross aufgenommen. Er und seine sterbliche Frau behandelten den vermeintlich jungen Unsterblichen wie ihren eigenen Sohn. Trotzdem versuchte Kenny eines Tages, Ross zu enthaupten. Als dessen Frau eingriff, tötete er sie und floh danach.
1994 lebte Kenny bei dem Unsterblichen Frank Brody, der ihn beschützte und ihm das Angeln beibrachte. Während Frank einen Fisch an Land holte, enthauptete ihn Kenny ohne Vorwarnung. Kurz darauf tötete Kenny im Hafen von Seacouver einen Obdachlosen wegen etwas Essen, als er auf Duncan MacLeod und Richie Ryan traf. Er erzählte ihnen die übliche Geschichte: Er stamme aus Wisconsin und sei 1990 mit seinen Eltern bei einem Autounfall gestorben. Duncan und Richie glaubten Kennys Geschichte und nahmen ihn mit in den Dojo. Richie hielt dort später Dallman Ross davon ab, sich Kennys Kopf zu holen. Sowohl Duncan als auch Richie hätte Kenny beinahe enthauptet, doch jedesmal wurde er im entscheidenden Moment gestört. Duncan ahnte die Wahrheit jedoch nicht und beschützte Kenny noch vor Dallman Ross. Als Duncan gegangen war, gelang es Kenny, Ross zu überraschen und zu töten. Letztlich klärte Joe Dawson Duncan und Richie über Kennys wahre Natur auf. Obwohl Kenny gerade Dallman Ross enthauptet hatte, verteidigte Duncan ihn noch. Doch als er hörte, dass Kenny Dallmans sterbliche Frau getötet hatte, ahnte er die Wahrheit: Duncan kam gerade noch rechtzeitig, um zu verhindern, dass Kenny Anne überfahren konnte. Duncan verfolgte Kenny in ein leerstehendes Gebäude. Dort gelang es Kenny, einen schweren Gegenstand auf Duncan fallen zu lassen. Doch selbst als dieser verletzt am Boden lag, war Kenny nicht stark genug, um ihn zu besiegen. Also rannte er weg und setzte sich in einem Schulbus ab. [H-51]
Ein Jahr später war Kenny wieder in Seacouver. Im Hafen traf er auf den Unsterblichen Terence Kincaid und erregte dessen Ärger. Kincaid wollte Kennys Kopf und verfolgte ihn bis in ein Krankenhaus. Dort traf Kenny auf Dr. Anne Lindsey, die Duncan MacLeod anrief. Als er zwischen Duncan und Kincaid wählen musste, ging Kenny mit Duncan. Bei ihm traf er überraschend seine alte Lehrerin Amanda wieder. Sie freuten sich riesig über das Wiedersehen, doch Kenny hatte wenig Lust, mit Duncan und Amanda Familie zu spielen. Er wollte Amanda für sich und ging deshalb mit Kincaid einen Pakt ein: Sein Leben gegen den Kopf von MacLeod. Am Ende lockte er Amanda und MacLeod zum Hafen, wo Kincaid gegen Duncan antrat. Kenny öffnete im richtigen Moment eine Leitung und Duncan wurde von kochendem Dampf geblendet. Trotzdem konnte er Kincaid enthaupten. Kenny kettete derweil Amanda an und wollte den geschwächten MacLeod töten, doch für Amanda war es ein leichtes, die Handschellen loszuwerden. Sie drohte Kenny, er würde MacLeod nicht lange überleben, wenn er ihn enthaupten sollte. Kenny lief daraufhin davon. [H-72]