Der 1895 geborene 'Cracker Bob' wurde vermutlich gegen 1925 in einem Schusswechsel getötet. Er erwachte als Unsterblicher, wusste jedoch nichts von seiner Bestimmung. Erst 1931 traf er auf Jacob Kell. Dieser war gerade auf einer Reise, als ihn Cracker Bob überfiel und auszurauben versuchte. Kell tötete ihn zum Spaß und rekrutierte ihn dann als seinen Anhänger, während er ihm das Geheimnis der Unsterblichkeit enthüllte. Cracker Bob lernte Jin Ke und Faith kennen, später kamen Winston, Manny und Carlos zu ihrer Gruppe hinzu.
Cracker Bob nahm das Leben als Unsterblicher nicht sonderlich ernst, in der Gruppe Kells fühlte er sich sicher. Er umgab sich mit schönen Frauen und veranstaltete mit Manny zum Spaß 'Ritter-Turniere' auf Motorrädern. Faith kleidete Cracker Bob ein, was bei ihm nicht unbedingt auf Gegenliebe stieß.
Im Dezember 2002 traf Cracker Bob zusammen mit den restlichen Gefolgsleuten Kells in New York ein. Sie griffen das einsam gelegene Sanctuary der Beobachter an und töteten viele von ihnen. Zwar wurden Bob und die anderen erschossen, doch das diente Kell als Ablenkung um die Beobachter von innen heraus zu vernichten. Cracker Bob sah zu, wie Kell in der unterirdischen Kammer des Sanctuarys Connor MacLeod freiließ und dann die anderen zehn Insassen enthauptete. Wenige Tage später stellten Kells Gefolgsleute Duncan MacLeod in Connors Loft in der New Yorker Hudson Street zum Kampf. Winston, Manny, Carlos und Cracker Bob griffen MacLeod gemeinsam an, ungeachtet der Regel, die den Kampf Mann gegen Mann vorschreibt. Cracker Bob benutzte dabei eine Keule, die er mit langen Stacheln versehen hatte. Im Laufe des Kampfes rammte ihm Duncan jedoch diese Keule auf höchst schmerzhafte Weise in den Schädel. Nachdem Kells Erscheinen den Kampf Jin Ke gegen MacLeod beendet hatte, mussten Bob und die anderen mitansehen, wie Kell den aufmüpfigen Carlos vor ihren Augen kaltblütig enthauptete.
Einige Tage vergingen, die sich Cracker Bob und Manny mit Turnierspielen auf ihren Motorrädern vertrieben. Doch als sich Bob eines abends gerade zwei hübsche Frauen geangelt hatte, traf er unerwartet auf Duncan MacLeod. Cracker Bob war allein kein Gegner für Duncan, und schon bald hatte dieser ihn getötet. Er enthauptete ihn jedoch nicht, sondern spießte ihn mit Connor MacLeods Schwert auf die Motorhaube eines Vans und fuhr diesen zu Kells Versteck. Kell fand den aufgespießten Unsterblichen und wusste, dass Connor tot war und dass Duncan ihm den Kampf angesagt hatte. Alle Anhänger von Kell wurden von ihm zu einem opulenten Abendessen geladen, doch nach einem letzten Toast zog Kell zwei Schwerter und begann, die Anwesenden zu enthaupten. Cracker Bob hatte nicht einmal Zeit genug, vom Tisch aufzustehen, ehe ihm Jacob Kell den Kopf abschlug.