David Keogh wuchs im Waisenhaus auf, mit acht Jahren wurde er von jemandem gekauft, der ihn bis zu seinem 21. Lebensjahr fast wie einen Sklaven hielt. Als er einige Jahre später von seinem Herrn zu Tode geschlagen wurde, fand ihn ein Unsterblicher, Roger Quinn, der ihn nicht viel besser behandelte. Später begegnete David Duncan MacLeod. Dieser war der erste Mensch, der ihn anständig behandelte und ihm viel beibrachte.
1825 lebte David Keogh in Philadelphia. Er war Zimmermann und baute Häuser. Eines Tages wollte er um die Hand von Julia Renquist anhalten, von deren Vater er sein Holz bezog. Doch Julias Vater wies ihn barsch ab, da David nur ein Handwerker war. Julia selbst verleugnete aus Angst vor ihrem Vater ihre Liebe zu David. Duncan MacLeod, der seinen Freund begleitet hatte, brachte ihn weg, ehe die Situation eskalieren konnte. David verkraftete diese Niederlage schlecht. Er sehnte sich immer danach, ein normales Leben zu führen und geliebt zu werden. Kurz nach diesen Ereignissen verließ David Philadelphia, ohne Duncan davon zu unterrichten.
1993 lebte David nördlich von Seacouver, wo er eine kleine Werkstatt hatte und seine exklusiven Zimmermanns-Kunstwerke anfertigte. In diesem Jahr lernte er Jill kennen, eine Innenausstatterin, die ihn bat, einen Kunden auf seiner Bestell-Liste nach oben zu setzen. Die beiden verliebten sich, doch als David ihr später seine Unsterblichkeit enthüllte, konnte Jill damit nicht umgehen und beendete ihre Beziehung. David fühlte sich an Julia erinnert und glaubte nicht daran, dass Jill ihn nicht mehr liebte. Er verfolgte sie, bedrohte ihre Freunde und wollte sie unbedingt zurück haben. Selbst als Jill ihn überfuhr, konnte ihn das nicht stoppen. Er arrangierte sogar ihre Hochzeit und bat Duncan MacLeod, sein Trauzeuge zu sein. David traf bei Duncan mehrmals auf Jill, doch Duncan und Richie stellten sich immer zwischen sie und ihn. Trotzdem hörte er nicht auf, sie zu verfolgen und brach schließlich in ihre Wohnung ein. Die völlig verängstigte Jill, die einfach kein Ende dieser Geschichte sah, drohte ihm mit Selbstmord. Als Duncan sie schon fast wieder in Sicherheit hatte, sprang David dazwischen, und Jill stürzte in den Tod. In seiner Paranoia glaubte David, Duncan sei an Jills Tod Schuld. Er griff seinen alten Lehrer an und verletzte ihn. Duncan konnte ihn jedoch in wenigen Sekunden entwaffnen, weigerte sich aber, ihn zu enthaupten. David verschwand aus Seacouver mit unbekanntem Ziel.